La chiesa, dedicata alla Natività della Vergine, fu eretta dal popolo di Castel Santa Maria come chiesa di tutta la comunità e quindi ebbe una porzione di spazio molto più vasto di quelle dei singoli popoli. Un architrave sul fianco sinistro della chiesa ci indica che la data di Fondazione risale al 1337 (X[RISTI] A[NNIS] MCCCXXXVII SI POSE Q[UE]STA T[ER]RA). La chiesa, sotto la giurisdizione di Gropina fino al 1443, divenne poi pieve e matrice delle chiese parrocchiali terranuovesi – probabilmente grazie all’interesse di Poggio Bracciolini – nel 1737, infine, fu insignita del titolo di arcipretura. L’aspetto attuale è stato determinato da radicali interventi di restauro tra il XVII e il XVIII secolo. L’interno ha un’unica navata con soffitto a volta e arco trionfale che da accesso al presbiterio. Sulle pareti laterali si susseguono sei altari in pietra, i quali presentano due imponenti colonne che sostengono un fastigio con il motivo del timpano spezzato. Questi altari, come il maggiore, sono probabilmente eseguiti nel primo quarto del XVII secolo stando alla lapide marmorea posto sotto la mensa della cappella della Madonna del Rosario che indica il 1616. Nella controfacciata a destra vi è il battistero con la vasca in pietra serena e il dipinto il Battesimo di Gesù che Padre Bacci attribuisce a Luigi Ademollo. Il primo altare a destra è quello di Santa Lucia, voluto da Poggio Bracciolini e dedicato in origine alla SS. Annunziata. Sotto la mensa si trova la preziosa epigrafe in Littera antiqua, fatta scolpire da Poggio nel 1438 che narra la storia del ritrovamento di importanti reliquie e che rappresenta uno dei primi esempi di scrittura umanistica. Il secondo altare è dedicato alla Madonna del Buon Consiglio ed apparteneva in origine alla famiglia Bartolini Baldelli come ricordano i due stemmi marmorei. Tra i due altari si trova un quadro a olio su tela rappresentante Ester al cospetto di Assuero, facente parte di una serie di quattro quadri databili al XVIII secolo, disposti in alto tra gli altari, aventi per soggetto eroine del Vecchio testamento, gli altri, infatti, rappresentano Giuditta che mostra ad Achior la testa di Oloferne; Booz con Ruth; Deborah davanti alla tenda di Jahel con Sisara morto. Proseguendo troviamo l’altare dell’Assunzione con due stemmi in pietra, di cui uno sormontato dal galero cardinalizio; al centro è collocato la tela Assunzione della vergine tra i santi Antonio da Padova e Giuseppe. Nel presbiterio, ai lati dell’altare maggiore, vi sono due tele ad olio, una raffigurante la Vergine, l’altra San Tito entrambe riferibili al XVIII secolo. Sotto la mensa dell’altare maggiore è posta un’urna lignea che conserva il corpo di San Tito, le cui spoglie, provenienti da Santa Priscilla a Roma, giunsero a Terranuova nel 1665. Tornando verso l’entrata il primo altare che incontriamo a sinistra è quello della famiglia Corsini, dedicato alla SS. Trinità e, infatti, al di sopra, nella parete vi è la tela Santa Trinita con i santi Francesco e Chiara della seconda metà del XVII secolo; a seguito di questo altare si trova quello della famiglia Ricasoli dedicato al SS. Rosario. Al centro, sovra di esso, è posta la tela raffigurante La Madonna del Rosario con santi, angeli e i quindici misteri. Il terzo e ultimo altare sulla sinistra è quello di San Giovanni Evangelista o delle Sante Marie o della Deposizione nome datigli da una terracotta policroma raffigurante la Pietà. Un’altra terracotta policroma, situata nella parte sinistra della controfacciata, raffigura un Presepe. Infine, interessante è anche una visita alla sacrestia dove sono conservate alcune opere notevoli, tra cui Il Cristo e la Samaritana al Pozzo di Giovanni Martinelli databile al 1638.